在特里戈里亚基地，表面上看似宁静的环境其实暗流涌动，弗里德金家族正忙于处理周五晚间的危机。在这场变动中，有一位重要人物将不可避免地影响罗马未来的发展，那就是弗雷德里克·马萨拉。他这是第三次出任罗马的体育总监，而今年他的角色更像是领航者，而非以往的临时替代者。自6月20日上任以来，马萨拉的每一步都笼罩在财政公平竞赛（FFP）的压力之下。
马萨拉经常提到，“我们将在FFP的框架下经历两个困难的转会窗口。”这句话源于拉涅利还是主教练时期的言论。作为前AC米兰的高管，马萨拉在熟悉球队之前就已经被FFP的限制束缚。为了寻求资金回流，球队曾试图推动安赫利尼奥的转会，计划将其卖给利雅得新月，但在沙特俱乐部签下特奥·埃尔南德斯后，这笔交易告吹。与此同时，多项交易的谈判也充满了反复与不确定性，导致了长时间的僵持，甚至连球员的转让和引进都未能顺利进行。
在引援方面，球队急需增补一名能担任左边锋的右脚球员，并可能需要加强中场和右翼的位置。“马萨拉时代”的首笔引援来自里奥斯，花费超过2000万欧元签下的尼尔·埃尔·艾纳维，尽管这位球员展现了潜力，但尚未完全发挥其优势。另一方面，从弗拉门戈引进韦斯利的过程几经波折，经过与巴西方面的反复博弈，最终他成为了球队在转会市场上的成功投资。在后防线方面，年轻的吉拉尔迪和齐奥尔科夫斯基的表现逐渐显露出成效，但租借来的齐米卡斯与球队的买断条件似乎并未达到。
马萨拉在球员转出方面也有所动作，包括多笔年轻球员的租借。在他上任后的短时间内，亚伯拉罕便被租借至贝西克塔斯，交易中还附带1500万欧元的强制买断条款。此外，一些具备买断权的租借交易也可能为即将到来的夏季转会窗提供资金来源。尽管FFP限制了球队的资本流动，但罗马依然在竞技层面上努力争取突破。
在冬季转会窗口期间，马萨拉曾为国米对科内提出的大约4000万欧元的报价找到潜在买家，但最终遭到了俱乐部所有权方的叫停。球队的引援需求依然迫切，尤其是中锋和左边锋的位置。最后，中锋空缺由马伦填补，虽非马萨拉亲自招募的球员；而当拜利提前离队后，球队选择以高价签下萨拉戈萨。关于目标球员的谈判也多次未果，例如拉斯帕多里最终选择了亚特兰大，而齐尔克泽的交易也因为曼联内部的变动而告吹。
在整体运作之中，“马萨拉时代”面临的核心问题愈发显露，团队间的协作裂痕（尤其是拉涅利与加斯佩里尼之间）使得许多交易进展受阻。随着转会窗口的关闭和伤病的增多，球队内部问题开始显现，克里斯坦特和曼奇尼原本已推进的续约谈判也不得不暂时搁置。在拉涅利与加斯佩里尼之间的矛盾难以调和之际，马萨拉是否能够继续留任仍然是个悬而未决的问题，尽管他已开始关注夏季转会窗的潜在目标。
